Westerland ist der Hauptort der Insel und liegt rund 74 Kilometer westlich von Flensburg. Von 1905 bis 2008 hatte der Ort Stadtrecht. Am Bahnhof enden die Züge, dahinter beginnen die Straßen mit Läden, Praxen und Restaurants.
In der Friedrichstraße liegen sehr unterschiedliche Adressen nah beieinander. adenauer & Co. sitzt in Hausnummer 11, die Gode Stuv in Nummer 33b an der Ecke Elisabethstraße. In der Friedrichstraße 42 zeigt die „Art you life“-Residenz der Galerie Mensing moderne und zeitgenössische Kunst.
Die Galerie gehört zu einem Verbund mit zwölf Standorten, darunter Düsseldorf, Frankfurt, Stuttgart und Palma de Mallorca. Zum Programm in Westerland zählen Arbeiten von Tom Boston, Joel Amit, Charles Fazzino und Romero Britto. Die Mensing-Galerien bestehen seit mehr als 60 Jahren und veranstalten auch Termine, bei denen Künstler persönlich vorgestellt werden.
Die Gode Stuv öffnet täglich um 17 Uhr, mittwochs bleibt das Restaurant geschlossen. Das Eiscafé Westerland in der Wilhelmstraße 6 beginnt um 10 Uhr. In der Bötticherstraße 2 öffnet Das kleine Restaurant Franz Ganser um 12 Uhr.
Auch das Bäckerhandwerk gehört zum Ortsbild. Die Bäckerei Abeling wurde 1886 gegründet und setzt ihre Sauerteige täglich frisch an. Raffelhüschen betreibt Filialen in der Kjeirstraße und in der Norderstraße sowie weitere Standorte im Süden Westerlands.
Für Erledigungen liegt das Kundenzentrum der Energieversorgung Sylt in der Friesischen Straße 53. Es öffnet montags bis donnerstags von 8.30 bis 17 Uhr und freitags von 8.30 bis 12 Uhr. Der Fahrradverleih in der Kjeirstraße 17 B arbeitet ausschließlich mit Lieferservice.
Am 23. September 2026 beginnt um 12 Uhr in der Villa Kunterbunt an der oberen Promenade das Kinderprogramm „Wikinger – An die Säbel fertig los“. In der Kinowelt Westerland laufen an diesem Tag um 16.45 Uhr „Coyote vs. ACME“ und „Ingeborg Bachmann – Jemand, der einmal ich war“.
Ende September geht die Sonne auf Sylt gegen 19.23 Uhr unter. Für den 23. September 2026 sind an der Pegelstation Hörnum Hafen Niedrigwasser um 5.59 Uhr und Hochwasser um 12.38 Uhr verzeichnet.
