Westerland ist der Hauptort der Insel und Endbahnhof der Züge über den Hindenburgdamm. Vom Bahnhof führen die Straßen durch das Zentrum bis zur mehr als sechs Kilometer langen Promenade am Weststrand. Dazwischen liegen Hotels, Pensionen und Ferienwohnungen, oft in gewöhnlichen Wohn- und Geschäftsstraßen.
Das Boutique Hotel Uthland hat seine Adresse in der Elisabethstraße 12. Die Straße gehört zu dem Teil Westerlands, der zwischen dem Zentrum und der Promenade liegt.
In der Andreas-Dirks-Straße 4 sitzen zwei unterschiedliche Übernachtungsangebote unter derselben Adresse. Dort befinden sich das Hotel Wünschmann und die 35 Quadratmeter große Ferienwohnung Absolut Sylt. Die Wohnung liegt im ersten Obergeschoss, hat ein Zimmer mit abgetrenntem Schlafbereich und nimmt am Programm Sylt Go Mobility teil; die Busfahrkarten für die Insel sind damit im Aufenthalt enthalten.
Weiter südlich steht das Dorint Strandresort & Spa an der Schützenstraße 20–24. Das Haus hat 71 Studios sowie Komfort- und Familiensuiten. Zum Strand sind es 550 Meter, zum Bahnhof 1,3 Kilometer und zum Flughafen drei Kilometer. Im Gebäude liegen außerdem das Restaurant EBBE & FOOD, die Bar 54°NORD und ein 800 Quadratmeter großer Wellnessbereich mit Sauna und Innenpool.
Auch Apartmenthäuser nutzen die Lage zwischen Strand und Bahnhof. Das Lornsen umfasst 30 Ferienapartments nahe dem Brandenburger Strand. Der Bahnhof liegt einen Kilometer entfernt, der Flughafen 2,2 Kilometer beziehungsweise etwa fünf Autominuten.
Noch näher am Bahnsteig liegt die Ferienwohnung Adlerhorst in der Deckerstraße 19–21. Der Fußweg zum Bahnhof dauert etwa vier Minuten, die Friedrichstraße ist 700 Meter und der Strand einen Kilometer entfernt. Die Wohnung misst 85 Quadratmeter, die Dachterrasse 80 Quadratmeter. Dort steht eine Außensauna mit einer Grundfläche von 220 mal 240 Zentimetern.
Im südlichen Westerland liegt die Ferienwohnung Bauer am Kiebitzweg 10. Ihre zwei Zimmer verteilen sich auf rund 48 Quadratmeter und bieten Platz für bis zu vier Personen. Zur Wohnung gehören ein Balkon, eine Küche mit Backofen und Waschtrockner sowie Gästefahrräder für den Aufenthalt.
